首獎：從缺
佳作：胡柏安（桃園市立大園國際高級中等學校 ）〈財富和幸福有關系嗎？〉
劉吉宴（國立中正大學哲學博士，國立陽明交通大學暨東吳大學兼任助理教授）
孫有蓉（法國索邦巴黎第一大學哲學博士，法國索邦巴黎第一大學哲學系兼任教授）
梁奮程（國立中央大學哲學研究所博士，東海大學哲學系助理教授）
蘇子媖（國立中央大學哲學研究所博士，國立清華大學厚德書院導師）
鄭凱元（國立中正大學哲學博士，哲學新媒體）
2021年第二屆青年哲人獎1就以「幸福」為主題，鼓勵青少年們思考關於幸福這回事。參賽者須從三個題目中擇一申論：
本屆總共收到 19 篇稿件、16 篇通過形式檢查進入初選，最後有 3 篇進入決選。在初審會議中，評審們維持去年的評選標準2，秉持哲學論說文核心，也就是「論理」和「推論」之純熟度來進行評選。
今年參賽稿件總體而言主要有兩方面的問題：過於形式化，以及未扣緊題目進行論述。在形式化的缺點背後其實也能開始看到，隨著論說文比賽的出現，學生們開始注意到思想論述需要展現出的某些形式、分析題目需要按部就班，所以整體來說可以將此缺點同時視為一種進步，但由於對方法的不熟悉而導致方法與內容之間有所失衡。哲學論說文中的概念分析，主要目的是為了看出概念與概念之間的邏輯關係，以進行相關的推論來獲得對思考主題的可信結論。今年多數稿件都有展現問題分析的部份，不過卻有以下問題：過度著迷於個別概念的分析，導致過於專注發展題目當中的一個概念細節，發展得太過極端而無法扣回主要要回答的問題。
也是因為這種拆解題目、分析概念的寫作方式讓評審們認為多數文章過於形式化，太有步驟感卻又沒有回到原本問題，反而突顯出作者們在論述上無法駕馭主題的缺失。亦即，花太多篇幅在討論子題，反而忽略了原本的問題，導致最後其實並沒有回答問題。但同時，分析失衡背後相對來說也伴隨著好消息，因為論說文的分析方法開始逐漸進入到大部分青少年的意識當中，多數作品都展現出分析的企圖與形式，只是因為拿捏不好比重，而時常導致偏題，若能在寫作時多加留意，就是一篇好的哲學論說文了。
也有評審表示，這次的參賽文章有多篇透過引經據典的方式進行論述，但卻沒有談出題目或自己論證的重點，讓文章作者的想法被淡化了，而這卻是哲學論說文中必不可少的一部份。多位評審都表示，許多文稿在使用哲學家引文時，其實沒有真正幫助作者達到論證目的。更有多篇文章並未正確理解其所引言的意思，甚至導出與引文內容完全相反的結論，反而一下就被看出文章有問題。
此外，有評審進一步表示，不少文章內容偏重心理學的說明，而這些文章在偏重心理感受說明的同時，卻又缺乏對自己所論述之概念的進一步演繹推演，就難以避免地稀釋了論證與論理的論說元素，無法表現出哲學論說文應有的特色。
總地來說，五位評審都認為本次的參賽稿件僅有部份文章扣緊題目進行論述，但未有文章針對主題及其所包含的相關概念之間的關係，進行理據扎實的邏輯推演與適宜的哲學思辨，因此首獎從缺。
佳作評選的部份，由評審們先挑出那些一致認為沒有太嚴重離題的三篇文章進入決選。其中胡柏安的文章，多數評審認為該文對「欲望」的分析比其他也探討此概念的文章相較，有較佳的層次分析，全文通順展現出不錯的文筆功力，文中也有對論述的概念舉出明確例子等，都是本文的亮點。不過，本文在「財富」的分析部份不夠細緻，文章的邏輯結構上，多數評審都認為還需加強哲學推論與相關論證，是較可惜之處。
由於本次參賽文章普遍來說都還是有跟去年一樣的「離題」狀況，因此評審們建議來年參賽者，應先耐下性子好好詳閱去年的評選報導內容，更確實地掌握哲學論說文的要旨，以達到哲學論說文的基本門檻。去年得獎者的參賽感言影片中，也有許多具體明確的實質寫作建議，譬如：多寫、多思考、適當懷疑自己的想法、找出自己想法可能出錯的地方、先想好再寫、清楚表達自己的想法等等，這些建議也是評審們認為能提高哲學論說文品質的具體方法。
或者也容易導向另一個極端，只停留在純粹抽象的概念分析上，缺乏範例或舉證，不易讓讀者掌握這些概念的具體指涉，因而難以評價其論述的合理性與說服力。須特別澄清的是，所謂客觀層次，並非意指不能討論主觀感受，而是要看寫作者能否將主觀感受這個思考材料適當處理達到合理的客觀結論。
本次評審會議中，評審們也建議來年競賽禁止使用註釋，讓參賽者能把其論述精力集中在自己的想法與論證上。也提醒未來的參賽者，文章中引用哲學家論點或引言會有誤解或錯解的風險，反而容易被評審看出錯誤。參賽者不需要為了參加「哲學」論說文競賽而在文中刻意大量引用哲學家的觀念或說法，畢竟在不熟悉哲學理論的情況下，很容易引喻失義。
最後，也要對這次所有參賽的青年哲人們致上鼓勵，哲學論說文寫作的能力是一個只要練習就能看到自我進步的活動，更是一種能有效提昇自己思想品質和獲得知性愉悅這種幸福感的事情。相信有認真撰寫哲學論說文經驗的各位青年，一定知道筆者在說什麼。最最後，恭喜本屆得獎的青年哲人！願哲學原力與大家同在！
